化合物M是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路工艺中，其合成路线如图：已知：I．+NaOH稀溶液△+H2O（R1、R2为羟基或氯）II．羟基直接连

Question

化合物M是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路工艺中，其合成路线如图：

已知：I．+

NaOH稀溶液

△

+H₂O（R₁、R₂为羟基或氯）
II．羟基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的．
回答下列问题：
（1）下列关于M的说法正确的是___  （填字母）
a．M属于高分子化合物
b．M在碱性溶液中能稳定存在
c．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM与足量氢气反应时，最多消耗4molH₂
（2）C中官能团的名称为___由E生成F的反应类型为___．
（3）F的化学名称为___由F生成G的化学方程式为___．
（4）二取代芳香族化合物W（只含苯环，不含其他的环，且不含“C-C-C”结构）是D的同分异构体，W能与三氯化铁溶液发生显色反应，则W的结构共有___种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___．
（5）参照上述合成路线，设计一条以HC≡CH为原料（其他无机试剂任选）制备G的合成路线：
（已知：HC≡CH+H₂O

催化剂

高温高压

CH₃CHO）

Answer 1

（1）由M的结构简式可知，M属于高分子化合物，含有酯基在碱性溶液中能发生水解，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1molM与足量氢气反应时，最多消耗4nmolH₂，所以正确的为ac，故选：ac；
（2）根据以上分析，C结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基，根据E、F的结构简式，则E生成F的反应类型为加成反应，故答案为：碳碳双键、羧基；加成反应；
（3）根据F的结构简式，F的化学名称为乙酸乙烯酯，F发生加聚反应得到G为，则F生成G的化学方程式为nCH₃COOCH=CH₂

催化剂

，故答案为：乙酸乙烯酯；nCH₃COOCH=CH₂

催化剂

；
（4）二取代芳香族化合物W（只含苯环，不含其他的环，且不含“C-C-C”结构）是D的同分异构体，W能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
则取代基为HO-和-C≡CCH₂Cl有邻间对3种；
取代基为HO-和-CH₂C≡CCl有邻间对3种；
取代基为HO-和-CHClC≡CH有邻间对3种；
则符合条件的W的结构共有9种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为；
故答案为：9；；
（5）G为，则采用逆推法，所以要合成即要生成CH₃COOCH=CH₂，根据流程信息即CH₃COOH和CH≡CH发生加成反应即可生成CH₃COOCH=CH₂，则需要生成CH₃COOH，用CH≡CH与H₂O发生加成反应生成CH₃CHO，CH₃CHO再被氧气氧化即可得到CH₃COOH，所以以HC≡CH为原料（其他无机试剂任选）制备G的流程为；

故答案为：．