呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品．一种以邻氯苯酚（A）为主要原料合成呋喃酚（F）的流程如下：回答下列问题：（1）A物质核磁共振氢谱共

Question

呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品．一种以邻氯苯酚（A）为主要原料合成呋喃酚（F）的流程如下：

回答下列问题：
（1）A 物质核磁共振氢谱共有___个峰，④的反应类型是___，C和D中含有的相同官能团的名称是___．
（2）下列试剂中，能和D反应的有___（填标号）．
A．溴水    B．酸性K₂Cr₂O₇溶液    C．FeC1₂溶液    D．纯碱溶液
（3）写出反应①的化学方程式是___（有机物用结构简式表示，下同）．
（4）有机物B可由异丁烷经三步反应合成：异丁烷

Cl2光照

1：1

X

条件a

Y

Cl2

500℃

有机物B
条件a为___，Y 生成 B 的化学方程式为___．
（5）呋喃酚的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式___
①苯环上的一氯代物只有一种    ②能发生银镜反应的芳香酯．

Answer 1

（1）根据A的结构简式可知A的核磁共振氢谱中峰的数目为5，比较E和F的结构简式可知，E中的氯原子被羟基取代即得F，即反应④为取代反应（或水解反应），根据C和D的结构简式可知，C和D中都含有氯原子和碳碳双键，
故答案为：5；取代反应（或水解反应）；氯原子、碳碳双键；
（2）根据D的结构简式可知，D中有苯环和酚羟基、氯原子、碳碳双键，可以和溴水发生取代反应，被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化，能与纯碱溶液反应生成碳酸氢钠，
故选：A B D；
（3）根据元素守恒和C的结构可知，B为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，所以反应①的化学反应方程式为，
故答案为：；
（4）CH₃CH（CH₃）₂与氯气按1：1发生取代反应生成X为CH₂ClCH（CH₃）₂，X发生消去反应得Y为CH₂=C（CH₃）₂，反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，Y与氯气发生取代反应生成CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，反应的方程式为CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂

500℃

CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl，
故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液、加热；CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂

500℃

CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl；
（5）呋喃酚的同分异构体符合下列条件①苯环上的一氯代物只有一种，②能发生银镜反应的芳香酯，说明有醛基或甲酸某酯及苯环的结构，则符合条件的同分异构体为，
故答案为：