下列各含氮化合物的碱性由强到弱排列的顺序是A吡咯B吡啶C六氢吡啶D邻甲基六氢吡啶

Question

下列各含氮化合物的碱性由强到弱排列的顺序是 A 吡咯 B 吡啶 C 六氢吡啶 D 邻甲基六氢吡啶

Answer 1

吡咯：N上孤电子对因参与环的共轭,故碱性极弱,比苯胺还弱得多,不能与酸形成稳定的盐.(pKb=13.6)
吡啶：吡啶环 N 原子的孤电子对处于sp2杂化轨道上,孤电子对受核引力大,碱性较弱 (pKb=8.8).
六氢吡啶：碱性较吡啶强10的6次方倍.因为六氢吡啶是脂肪仲胺,碱性很强(pKb=2.8)
邻甲基六氢吡啶：与六氢吡啶相比多一个甲基应该是有微弱推电子效应,所以碱性应该较六氢吡啶略强,但不未找到相关数据.


则综上比较 碱性强弱由大到小应该是D C B A


另附上自己总结的含氮物质碱性排序 
脂肪仲胺>脂肪伯(叔)胺>NH3>吡啶>Ph-NH2>Ph-NH-R>Ph-NR2>吡咯>≈Ph-NH-Ph   部分物质碱性相近 无法做到准确判断,不过做题时只要掌握碱性强弱与N上孤对电子云密度有关即可