罗氟司特是用于治疗慢性阻塞性肺病的新型药物，可通过以下方法合成：（1）化合物C中的含氧官能团为和（填名称）．（2）反应⑤中加入的试剂X的分子式为C5H4N2Cl2，则X的结构简式为

Question

罗氟司特是用于治疗慢性阻塞性肺病的新型药物，可通过以下方法合成：

（1）化合物C中的含氧官能团为___和___（填名称）．
（2）反应⑤中加入的试剂X的分子式为C₅H₄N₂Cl₂，则X的结构简式为___．
（3）上述①～④反应中，不属于取代反应的是___（填序号）．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：___．
Ⅰ．能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢原子．
（5）已知：RBr

NH3

△

RNH₂．根据已有知识并结合相关信息，写出以、CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成罗氟司特，根据E、罗氟司特结构简式知，X为；
（1）化合物C中的含氧官能团为醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；
（2）通过以上分析知，X为，故答案为：；
（3）上述①～④反应中，不属于取代反应的是③，故答案为：③；
（4）Ⅰ．能发生银镜反应说明含有醛基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢原子；
符合条件的B的同分异构体为等，
故答案为：等；
（5）CH₃CH₂OH和HBr溶液混合加热得到CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和氨气加热得到CH₃CH₂NH₂，在NaOH、乙醇溶液中和CH₃CH₂Br发生取代反应生成，被次氯酸钠氧化生成，和SOCl₂发生取代反应生成，和CH₃CH₂NH₂发生取代反应生成，其合成路线为，
故答案为：．