在苹果、香蕉等水果的果香中存在着乙酸正丁酯．某化学课外兴趣小组欲以乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯．★乙酸正丁酯的制备在干燥的50ml圆底烧瓶中，加入11.5ml（0.125mol）正丁醇和7

Question

在苹果、香蕉等水果的果香中存在着乙酸正丁酯．某化学课外兴趣小组欲以乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯．
★乙酸正丁酯的制备
在干燥的50ml圆底烧瓶中，加入11.5ml（0.125mol）正丁醇和7.2ml（0.125mol）冰醋酸，再加入3～4滴浓硫酸，摇匀，投入1-2粒沸石，按图安装带分水器的回流反应装置．
打开冷凝水，小火加热．在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中；反应达到终点后，停止加热．
★产品的精制
将圆底烧瓶中的液体倒入分液漏斗中，用10mL10%Na₂CO₃洗涤后将有机层倒入锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥．将干燥后的乙酸正丁酯滤入50ml的蒸馏瓶中蒸馏，收集124～126℃的馏分，得11.34g产品．
★回答问题
（1）写出制备乙酸正丁酯的化学方程式（用氧-18示踪原子说明断键情况）

CH₃COOH+H¹⁸O（CH₂）₃CH₃

加热

CH₃CO¹⁸O（CH₂）₃CH₃+H₂O

CH₃COOH+H¹⁸O（CH₂）₃CH₃

加热

CH₃CO¹⁸O（CH₂）₃CH₃+H₂O

，
（2）冷水应该从冷凝管______（填a或b）管口通入．
（3）本实验提高产品产率的方法是______，
（4）产品的精制过程中，用10mL10%Na₂CO₃洗涤的目的是______，洗涤完成后将有机层从分液漏斗的______（上、下口）置入锥形瓶中．
（5）该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是______，
（6）其可能的副产物为______．

Answer 1

（1）乙酸与正丁醇反应时酸脱羟基，醇脱水，生成乙酸正丁酯和水，其反应方程式：CH₃COOH+H¹⁸O（CH₂）₃CH₃

加热

CH₃CO¹⁸O（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+H¹⁸O（CH₂）₃CH₃

加热

CH₃CO¹⁸O（CH₂）₃CH₃+H₂O；
（2）冷却装置水冷需要逆流，所以水从a进，b出，故答案为：a；
（3）酯化反应是可逆反应，分离生成物会促进反应正向进行，所以分离出酯化反应生成的水，提高反应产率，
故答案为：使用分水器分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动，提高反应产率；
（4）分水器分出的酯层混有乙酸、正丁醇的反应液一起倒入分液漏斗中，用10mL10%Na₂CO₃洗涤除去乙酸及少量的正丁醇；洗涤完成后将有机层从分液漏斗的上端倒出到锥形瓶，
故答案为：除去乙酸及少量的正丁醇；上；
（5）理论上应生成酯为0.125mol，实际生成11.34g，物质的量=(11.34g)/(116g/mol)=0.098mol，
则物质的量分数=(0.098mol)/(0.125mol)×100%=78.4%，故答案为：78.4%．
（6）醇在浓硫酸催化作用下加热可能取代反应生成正丁醚，也可能发生消去反应生成1-丁烯，故答案为：正丁醚、1-丁烯．