(12分)化学式为C11H12O4的芳香族化合物A、B互为同分异构体，A和D都能发生银镜反应，E的一溴取代物同分异构体有两种，A经①②两步反应得C、D和E。B经①②两步反应得E、F和H。上述反

Question

(12分)化学式为C ₁₁ H ₁₂ O ₄ 的芳香族化合物A、B互为同分异构体，A和D都能发生银镜反应，E的一溴取代物同分异构体有两种，A经①②两步反应得C、D和E。B经①②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

(1)A有2种可能结构，写出其结构简式：____________________________________。
(2)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是__________________________。
(3)写出D与F在加热和浓H ₂ SO ₄ 催化作用下发生反应的化学方程式：
_________________________________。反应类型：__________________。
(4)除银镜反应和点燃外至少选用其他两种实验方法证明D具有还原性，请按要求填写下表：

	所选试剂的化学式	观察到的实验现象
方法1
方法2

Answer 1

（12分）
(1)

(2)C和F

(4)

	所选试剂化学式	观察到的实验现象
方法1	Cu(OH) 2	产生砖红色沉淀
方法2	KMnO 4 （H + ）	溶液褪色

（1）由连续氧化F→G→H→I（过氧乙酸）可知四物质均为两个碳的醇、醛、酸，即CH ₃ CH ₂ OH、CH ₃ CHO、CH ₃ COOH；
B碱性水解后酸化后生成E（分子式为C ₇ H ₆ O ₃ ）、CH ₃ CH ₂ OH、CH ₃ COOH，可知B中为两个酯键，E的结构简式为： ，B为：
由A水解后生成E、D（HCOOH）和C可知：C应该是含三个碳原子的醇，可能是CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH或（CH ₃ ） ₂ CHOH，进而可知A的结构为两种： ；
（2）同系物的结构相似，所含的官能团的种类及个数应相同，则C和F均属于饱和一元醇。
（3）酯化反应要特别注意条件的书写及生成的水分子的个数
（4）甲酸的还原性由其中的醛基表现出来，它可发生银镜反应、费林反应、使高锰酸钾褪色等等。