有机化学中如何判断物质的芳香性,举例说明

Question

有机化学中如何判断物质的芳香性,举例说明

Answer 1

理论
是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性.
经验+例子
我们自己判断时就不用这么麻烦了,我经常用的一个简单方法就是数一数环内的双键数,比如苯环中有3个双键,则π 电子数就是3*2=6,符合休克尔规则,又比如萘环中有5个双键,则π 电子数就是5*2=10,符合休克尔规则