罗宾逊关环反应……假设有CH3-CO-CH2-CH2-N(+)R3Br（－）和邻甲基环己酮,显然第一个化合物的阿尔法氢更容易离去（贝塔碳上面带着强吸电子基季铵根）为什么碱会进攻邻甲基环己酮?邻甲基环

Question

罗宾逊关环反应……
假设有CH3-CO-CH2-CH2-N(+)R3 Br（－）和邻甲基环己酮,显然第一个化合物的阿尔法氢更容易离去（贝塔碳上面带着强吸电子基季铵根）为什么碱会进攻邻甲基环己酮?邻甲基环己酮上面的氢很不活泼啊……就算提前发生消除,但是在溶液体系里面总是有几率（还不小）生成CH3-CO(-)=CH-CH2-NR3(+)这种异构体

Answer 1

第一个化合物的阿尔法氢虽然很容易离去,但是它的位阻太大.
第二个化合物的阿尔法氢是活泼的,而且那个负电荷可以共振转移到那个羰基氧上!