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为什么说P-派共轭使得酚既不能直接进行分子间的脱水反应生成醚,也不能直接与羧酸反应生成酯?
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为什么说P-派共轭使得酚既不能直接进行分子间的脱水反应生成醚,也不能直接与羧酸反应生成酯?
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答案和解析
p-π共轭导致苯酚中氧带正电荷,苯环带负电荷,并且C-O键有部分双键性质,键能较大.
分子间脱水反应,需要催化剂H+加到羟基上形成C6H5-OH2(+)离子才行,但苯酚的O带正电难以加H+,所以这个反应不可进行.
与羧酸反应,则需要O的孤对电子进攻羧酸中带正电的碳原子,苯酚的O本来就带正电和,显然难以再给出电子去反应了,显然,酯化也不易进行.
分子间脱水反应,需要催化剂H+加到羟基上形成C6H5-OH2(+)离子才行,但苯酚的O带正电难以加H+,所以这个反应不可进行.
与羧酸反应,则需要O的孤对电子进攻羧酸中带正电的碳原子,苯酚的O本来就带正电和,显然难以再给出电子去反应了,显然,酯化也不易进行.
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