化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．利用红外线光谱仪可

Question

化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C ₁₀ H ₁₀ O ₂ ，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．利用红外线光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得该分子的红外光谱如下图：



用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
试回答下列问题：



（1）G的结构简式为______
（2）化合物E中的含氧官能团有______（填名称）．
（3）A→B的反应类型是______，E→F的反应类型是______．
（4）书写化学方程式：C→D：______．
（5）书写化学方程式：E→H：______．
（6）其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式

表示（其中X、Y均不为H）．符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种，其中两种的结构简式如下，请写出另外两种的结构简式______．

Answer 1

化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C ₁₀ H ₁₀ O ₂ ，不饱和度为 (2×10+2-10)/(2) =6，且分子中只含有1个苯环，故还含有C=C双键，苯环上只有一个取代基，现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，对应H原子数目为1、2、2、2、3，结合红外线光谱，可知G的结构为





，F与甲醇发生酯化反应生成G，故F为



，A的分子式为C ₉ H ₁₀ ，不饱和度为 (2×9+2-10)/(2) =5，根据转化关系可知，A中含有苯环，故还含有1个C=C双键，系列反应中C骨架不变，A与F中C骨架相同，故A为



，A与溴发生加成反应生成B，B为



，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C，故C为





，C催化氧化生成D，D为





，D被银氨溶液氧化，酸化生成E，E为











，E发生缩聚反应生成高聚物H，H为







，
（1）由上述分析可知，G的结构简式为





，故答案为：





；
（2）化合物E是











，含有羧基、醇羟基，故答案为：羧基、醇羟基；
（3）A→B是



与溴发生加成反应生成



，
E→F是











发生消去反应生成



，
故答案为：加成反应；消去反应；
（4）C→D的方程式为：2





+O ₂

Cu

△

2





+2H ₂ O，
故答案为：2





+O ₂

Cu

△

2





+2H ₂ O；
 （5）E→H是











发生缩聚反应生成高聚物







，反应方程式为：
n

一定条件

+（n-1）H ₂ O，
故答案为：n

一定条件

+（n-1）H ₂ O；

（6）E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式

表示（其中X、Y均不为H），符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种，另外两种的结构简式为



，
故答案为：



．