有机化学推断题··求答案··十万火急某未知化合物,分子式为C4H8O,能发生银镜反应.A与乙基溴化镁反应后加稀酸得化合物B,分子式为C6H14O,B经浓硫酸处理得化合物C,分子式为C6H12,C与臭氧反应并

Question

有机化学推断题··求答案··十万火急
某未知化合物,分子式为C4H8O,能发生银镜反应.A与乙基溴化镁反应后加稀酸得化合物B,分子式为C6H14O,B经浓硫酸处理得化合物C,分子式为C6H12,C与臭氧反应并在锌催化下水解,得到丙醛和丙酮两种产物.推断A.B.C的结构,并写出有关的化学反应方程式.

Answer 1

因为C4H8O能发生银镜反应,不妨写成C3H7-CHO,与乙基溴化镁发生亲核加成再加稀酸水解得到B的结构式C3H7-CH（OH）-C2H5,C6H12与臭氧反应并在锌催化下水解双键断裂形成C2H5CHO与CH3COCH3,可推知C的结构式是C2H5CH=C(CH3)2,则就可推出B可能为C2H5-CH（OH)-CH(CH3)2或C2H5-CH2-C(CH3)2OH,这与前面所推出的B进行比较可知羟基不能接在2号C上,所以B的结构式就为C2H5-CH（OH)-CH(CH3)2,而A就是CH(CH3)2-CHO,C是C2H5CH=C(CH3)2.
有关的化学反应方程式：
CH(CH3)2-CHO + C2H5MgBr →C2H5CH(OMgBr)CH(CH3)2 →(条件H+,H2O)→C2H5CH(OH)CH(CH3)2
C2H5CH(OH)CH(CH3)2→(条件浓硫酸)→C2H5CH=C(CH3)2 + H2O
C2H5CH=C(CH3)2 →（条件O3,H20,Zn）→C2H5CHO + CH3COCH3